La benzaldeide è un’aldeide aromatica molto diffusa in natura e molto utilizzata nell’industria degli aromi, con applicazioni alimentari, cosmetiche e farmaceutiche. Finora questa molecola è stata prodotta soprattutto sinteticamente. Ma un nuovo studio condotto da un gruppo di biochimici della statunitense Purdue University e pubblicato su Nature Communication ha permesso di scoprire la via che utilizzano le piante per sintetizzarla, aprendo nuove prospettive sull’ottenimento del composto con metodi naturali.
La benzaldeide in natura
La benzaldeide è uno dei composti volatili più diffusi in natura e filogeneticamente più antichi. La molecola viene infatti prodotta da più della metà delle famiglie di piante e anche da molti artropodi, tra cui diversi insetti, e batteri.
Le sue funzioni sono molto diversificate. Negli animali svolge un importante ruolo nella difesa e nella comunicazione come ferormone sessuale, aggregativo e come segnale d’allarme. Nelle piante invece il composto attrae gli insetti impollinatori e può avere anche funzioni antifungine. Contenuta inoltre nel nocciolo di mandorle, albicocche, mele e ciliegie sotto forma di amigdalina, la benzaldeide può venire rilasciata attraverso un processo di idrolisi, producendo cianuro come sottoprodotto.
Esistono casi in cui l’utilità del composto in natura converge con gli interessi umani. Ad esempio la benzaldeide emessa dai pomodori dopo la raccolta inibisce la crescita del fungo Botrytis cinerea, prevenendo i processi di deterioramento. Ma gli esseri umani sfruttano le proprietà di questa molecola anche in molti altri ambiti.
La benzaldeide dal punto di vista umano
Questo composto possiede infatti un odore molto gradito al nostro olfatto, contenuto nell’aroma di svariati frutti come ciliegia, pesca, mirtillo, lampone e melone. Per questo è al secondo posto tra le molecole più utilizzate dall’industria degli aromi, dopo la vanillina. Inoltre l’industria utilizza la benzaldeide come solvente e come precursore per la sintesi di molteplici composti, dagli additivi per le plastiche alle tinture, fino ai farmaci.
Benché sia tanto diffusa in natura, però, la produzione di questa importante molecola è soprattutto sintetica. Il processo più diffuso per ottenere la benzaldeide prevede infatti l’ossidazione del toluene. La piccola quantità prodotta naturalmente, circa l’1,5% annuo, si ricava invece dall’aldeide cinnamica estratta dall’olio di cassia attraverso un processo di reazione retroaldolica.
Nonostante la benzaldeide sia così utile e così diffusa, infatti, finora non si era mai riusciti a caratterizzare il processo di sintesi utilizzato dalle piante.
La sintesi della molecola nelle petunie
Per questo il gruppo di ricerca statunitense ha deciso di studiare questo processo in Petunia hybrida cv. Mitchell, una pianta nota per produrre elevate quantità di benzaldeide. La ricerca ha previsto l’utilizzo di una combinazione di tecniche: marcatura in vivo con isotopi stabili, biochimica classica e approcci genetici e proteomici.
In questo modo il gruppo è riuscito a scoprire che la benzaldeide nelle piante è sintetizzata attraverso la via metabolica della β-ossidazione. A farlo è un enzima formato da due subunità, unico caso finora noto per la sintesi di un composto volatile. L’enzima inoltre utilizza NADPH come cofattore e dimostra una forte specificità per il precursore della benzaldeide che utilizza come substrato, cioè il benzoyl-CoA. L’espressione genica della subunità α dell’enzima, inoltre, è correlata alla presenza del composto e sembra giocare un ruolo chiave nella sua sintesi.
Vista la localizzazione dell’enzima, infine, i ricercatori hanno dimostrato che il processo di sintesi ha luogo nei perossisomi, organuli tipici della cellula eucariote in cui avvengono diversi processi ossidativi.
Questa scoperta rende più concreta la possibilità di aumentare la percentuale di benzaldeide sintetizzata naturalmente e di semplificarne il processo. Restano tuttavia da approfondire diversi aspetti, in particolare relativi alla struttura e alla funzionalità dell’enzima coinvolto.
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